Sluit onderwerp opties

[sabb]

Hi,

Ben bezig met de synthese van ethyl acetoacetaat via (volgens mij een) Claisen condensatie (word niet echt vermeld in het voorschrift)



maar snap echt het reactie mechanisme niet..

2 delen ethylacetaat reageert met natrium, waaruit een ethylacetaat natrium zout ontstaat en ethanol + een losse proton.

Vervolgens wordt hier azijnzuur aan toegevoegd en ontstaat het eindproduct (ethylacetylactaat) en ethanol.

Op internet heb ik dit gevonden:





maar snap de tussenstap van ethylacetaat naar het zout niet echt

[Fuzzwood]

Dat zijn alcoholische basen, die je van te voren maakt door natriummetaal met een alcohol te laten reageren. Wat weet je van α-waterstofatomen?

Dit bericht is bewerkt door Fuzzwood, ma 08 februari 2010 om 12:36 uur

[jhullaert]

Er is geen omzetting naar een zout dat is zoals Fuzzwood zegt een reagens dat je maakt door Na metaal in je oplossing te brengen dat reageert dan met de vorming van natriumethanolaat (of alcoholaat maar dat is een oudere benaming dacht ik)

die functioneert als sterke base. Voor het eigenlijke mechanisme, denk aan een enolaat.

[sabb]

Ja, hoe het er uit ziet weet ik:



Nee, nog nooit van een α-waterstofatoom gehoord, maar 'k ga er ff wat info over opzoeken.

[jhullaert]

Nee, wat jij laat zien is de voorlaatste stap van het reactiemechanisme waar het enolaat al gebonden is op het ethylacetaat. Waar wij het over hebben is CH₃CH₂ONa. Het natriumzout van het alcohol. Dit is een sterke base en het zal je alfa waterstof van de molecule "trekken".

Dit bericht is bewerkt door jhullaert, di 09 februari 2010 om 13:57 uur

[sabb]

oooh zo, volgens mij snap 'k hm nu wel